Cetonas
Una cetona es un caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan
al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más
sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
En estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones
en la sangre.
La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso
Roquefort.
Propiedades
Físicas:
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
***Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
***Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
*** Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
Propiedades
Químicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un
carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
Solo pueden ser oxidadas por
oxidantes fuertes como el permanganato
de potasio dando como productos
dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes
secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza
para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Además de estas propiedades presenta propiedades de adición como:
Adición de Hidrogeno, Adición de ácido cianhídrico, Oxidación.
Principales
Cetonas:
Cetonas más
representativas y usadas.
Principales Usos en la Industria:
Además de estas propiedades presenta propiedades de adición como:
Adición de Hidrogeno, Adición de ácido cianhídrico, Oxidación.
Las cetonas tienen gran importancia en la industria ya que a partir
de ellas se elaboran productos como:
--Esmaltes
--Resinas
--Barnices
--Disolventes
--Olor artificial a frambuesa
--Colorantes
Aromas artificiales
de frambuesa a base de cetonas
Resinas usadas en el
campo de la odontología.
Las cetonas son
usadas también para la elaboración de medicamentos tópicos analgésicos.
Una gran variedad de
esmaltes están hechos en su mayoría de cetonas.
Riesgos
para la salud:
Se ha llevado un largo tiempo en el estudio de las cetonas para la
salud humana, tanto así que se conocen listados de daños leves y severos a la
salud humana causados por las cetonas; algunos de ellos serían:
**Irritación al ser inhaladas las más volátiles.
**Leves sarpullidos en la piel acompañados de leves ardores.
**Quemaduras de gravedad considerable.
**Congestión Nasal.
Las cetonas también aparecen en el cuerpo en exceso cuando el
cuerpo no es capaz de usarlas como combustible enérgico (glucosa como
combustible).
Esto se debe
generalmente a la falta de insulina, y en su lugar deben utilizar las grasas
almacenadas en el cuerpo como fuente de energía.
Podríamos describir tres situaciones causantes de la aparición
excesiva de cetonas en el cuerpo humano:
-Falta de insulina para metabolizar los alimentos que ingiere. Por lo que sus niveles de glicemia se elevan (hiperglicemia). Recuerde además que cuando esté enfermo (a) podría requerir más cantidad de insulina.
-Bajo nivel de azúcar en la sangre, (hipoglicemia) cuando el nivel de glicemia desciende demasiado las células deben utilizar las grasas como combustible.
- Poca ingesta de alimentos, cuando las personas están enfermas pueden perder el apetito y esto puede incrementar la presencia de cetonas.
En si la piel sufre
los efectos que se ven reflejados en sí; las vías respiratorias y sentido de la
vista sufren también por excesos de cetonas.
A largo plazo la piel podría verse agrietada, los
ojos levemente irritados y las vías respiratorias inflamadas.
Leves irritaciones
de ojos producidas por el contacto tópico con cetonas.
La piel es
unos de los órganos que más se ve afectada por la exposición a cetonas de peso
molecular considerable.
Bibliografía:
